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道格（西恩·威廉·斯科特 Seann William Scott 饰）是一个30岁的男人，年龄的增长让压在他肩头的负担越来越重，妻子想要住进大房子的渴望也成为了他辛勤工作的动力。对于自己经理助理的职位

皮特（杰森·席格尔 饰）是个音乐人，有个比他出色得多的女朋友莎拉·马歇尔（克里斯汀·贝尔 饰），她是个当红电视明星。皮特对她一片痴心当牛做马，但还是惨遭她的抛弃。备受打击的皮特经历了很久的消沉，还要整天在电视上看到莎拉的各种新闻，为了走出失恋阴影，他跑去夏威夷火奴鲁鲁度假，却恰好在酒店遇到莎拉和她的新男友。皮特感觉命运在捉弄他，不过此时他邂逅了度假村服务员瑞秋（米拉·库妮丝 饰），后者美丽、热情，愿意倾听他的不幸，还带他进入夏威夷的火热生活。皮特慢慢爱上瑞秋，但是莎拉又和新男友闹分手了，似乎有意愿向皮特回